控制因素:热力学控制
机理:先解离生成碳正离子,再失去 β-H。碳正离子平面结构,可向两侧脱质子。
选择性:优先生成更稳定的多取代烯烃(双键上烷基越多越稳定)。
典型条件:叔醇 + H₂SO₄ / 加热;叔卤代烷 + 弱碱/溶剂解。
例:2-溴-2-甲基丁烷 → 主产物 2-甲基-2-丁烯(三取代)。
控制因素:动力学控制
机理:碱同步拔除 β-H、离去基团同步离去,过渡态对立体位阻敏感。
选择性:大位阻碱(t-BuOK、LDA)倾向进攻位阻小的末端 β-H,生成少取代烯烃。
典型条件:叔卤代烷 + t-BuOK / t-BuOH。
例:2-溴-2-甲基丁烷 + t-BuOK → 主产物 2-甲基-1-丁烯(二取代)。