取代还是消除?反应路径的博弈

取代反应 (SN) 优势条件

亲核试剂:弱碱、小体积
如 I⁻、RS⁻、CN⁻、N₃⁻

温度:低温有利
取代活化能较低,动力学优先

溶剂效应:
· 极性质子溶剂 → SN1
· 极性非质子溶剂 → SN2

底物:伯 > 仲(SN2)
叔(SN1,需稳定碳正离子)

消除反应 (E) 优势条件

碱:强碱、大体积
如 t-BuOK、DBU、LDA

温度:高温有利
消除 ΔS > 0,熵驱动 · TΔS 项主导

立体电子要求:
· E2 需 anti-periplanar 几何
· E1 经碳正离子,可重排

底物:叔 > 仲 > 伯
取代基越多越利于消除
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