1. 直接用 NH₃ 与卤代烃反应会得到伯胺、仲胺、叔胺和季铵盐的混合物，因为产物胺比原料 NH₃ 更活泼（过度烷基化）。
2. 合成伯胺的通用方案：用叠氮化物 N₃⁻作为亲核试剂进行 Sₙ2，得到烷基叠氮化物后再还原（如 LiAlH₄ 或 H₂/Pd）得到伯胺。
3. 直接用 NaSH 合成硫醚同样会过度烷基化。解决方案：用硫代乙酸盐 (AcS⁻)作为亲核试剂，得到硫代乙酸酯后再用NaOH 水解释放硫醇。
4. 这两种策略的共同逻辑：使用反应性比产物更低的等价物，避免产物继续参与反应。