手性判定与 R/S 构型命名
CIP 规则四步流程 · 从对称面识别到绝对构型
手性判定与 R/S 构型命名流程
四步流程图:寻找对称面判定手性 → 按原子序数排优先级 → 最小基团朝后 → 1→2→3 顺时针为 R 逆时针为 S。
CIP 规则 · 手性中心绝对构型判定四步法
Step 1
寻找对称面
有对称面 → 非手性
无对称面 → 手性
Step 2
按原子序数排序
四个取代基优先级
1 > 2 > 3 > 4
Step 3
最小基团朝后
4 号基团置于
远离观察者方向
Step 4
判断旋向
1→2→3 顺时针
= R;逆时针 = S
示例:2-丁醇手性碳
C*
OH
①
CH₂CH₃
②
CH₃
③
H
④
从 ① → ② → ③ 观察旋向
R
顺时针
S
逆时针
CIP = Cahn-Ingold-Prelog · 原子序数大者优先 · 同位素质量大者优先
对称面法则
:分子存在任何对称面 → 非手性;无对称面 → 可能有手性。
优先级排序
:直接相连原子序数大者优先;相同则向外逐层比较,直至分出差异。
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