羰基的转化：还原胺化与 Wittig 反应

两条把 C=O 替换为 C–N 或 C=C 的核心合成路径

🔷 路径 A · 还原胺化（Reductive Amination）

羰基化合物
+ NH₃ / 胺

→

亚胺 / 亚胺离子
（pH 6 平衡）

→

胺产物
（NaCNBH₃ 还原）

选择性关键：NaCNBH₃ 在 pH 6 只还原亚胺离子，不还原羰基；氰基降低硼氢化物供氢能力，避免副反应。

🔶 路径 B · Wittig 反应

磷叶立德
Ph₃P=CR₂

→

氧杂磷杂环丁烷
（oxaphosphetane）

→

烯烃 + Ph₃P=O

热力学驱动力：极强的 P=O 键（~540 kJ/mol）形成，使反应不可逆；C=O 被整体替换为 C=C，位置确定无重排。