伯胺与仲胺的亲核进攻

同一羰基底物，因胺的级数不同走向两条脱水路径

伯胺 → 亚胺（Imine）

关键中间体：半缩醛胺（hemiaminal）

脱水位点：失去 N–H 上的质子

产物特征：生成 C=N 双键（亚胺 / Schiff 碱）

催化条件：弱酸 pH 4–6
· 过酸 → 胺被质子化，失去亲核性
· 过碱 → 脱水步骤无法进行

生物实例：维生素 B₆ 衍生的吡哆胺与丙酮酸成亚胺，是生物合成丙氨酸的关键步骤

仲胺 → 烯胺（Enamine）

关键中间体：亚胺离子（iminium ion）

脱水位点：氮上无 H，转而失去 α-C–H 上的质子

产物特征：生成 C=C 双键，氮仍连在烯碳上（烯胺）

结构要求：羰基化合物必须有 α-氢，否则无法形成烯胺

合成应用：烯胺作为"软"亲核试剂，可在 α 位进行烷基化或酰基化（Stork 烯胺合成）

分叉点：半缩醛胺脱水时，质子来自 N–H 还是 α-C–H，决定了 C=N 还是 C=C