1. 酰氯与醇反应时，醇的氧原子（含孤对电子）作为亲核试剂进攻羰基碳。
2. 亲核加成形成四面体中间体，羰基碳由 sp² 杂化变为 sp³ 杂化。
3. 四面体中间体崩塌时，Cl⁻ 作为离去基团离去，恢复 C=O 双键。
4. 吡啶的作用：① 中和生成的 HCl，防止胺类底物成盐失活；② 作为亲核催化剂，先与酰氯形成高活性的酰基吡啶盐中间体。
5. 整体机制称为加成–消除机制，是所有羧酸衍生物亲核取代反应的共同路径。