离去基团能力与羧酸衍生物反应活性

基于共轭酸 pKₐ 比较酰氯、酸酐、酯、酰胺的反应活性

🔸 酰氯 (RCOCl)
离去基 Cl⁻，共轭酸 HCl 的 pKₐ ≈ −7
Cl⁻ 极稳定，极易离去

🔸 酸酐 (RCO–O–COR)
离去基 RCOO⁻，共轭酸 pKₐ ≈ 5
羧酸根共振稳定，易离去

规律：共轭酸 pKₐ 越小，离去基越稳定，
羰基衍生物反应活性越高

🔹 酯 (RCOOR')
离去基 R'O⁻，共轭酸 R'OH 的 pKₐ ≈ 16
烷氧基碱性较强，难离去

🔹 酰胺 (RCONR'₂)
离去基 R'₂N⁻，共轭酸 pKₐ ≈ 35
氨基碱性极强，几乎不离去

规律：共轭酸 pKₐ 越大，离去基越不稳定，
羰基衍生物反应活性越低

活性顺序：酰氯 > 酸酐 > 酯 > 酰胺