烯丙基阴离子与阳离子的电荷分布

烯丙基阴离子 (allyl anion)

π 电子数:4 个(ψ₁ 填 2,ψ₂ 填 2)

电荷分布:负电荷主要集中在两端碳,中间碳位于 ψ₂ 的节点上,几乎不带负电荷。

¹³C NMR 证据:
· 两端碳:51 ppm(高场,电子密度高,屏蔽强)
· 中间碳:147 ppm(接近普通双键碳)

弯箭头表达:用双头离域箭头表示负电荷在两端的分配,而非平衡移动。

烯丙基阳离子 (allyl cation)

π 电子数:2 个(仅 ψ₁ 填满)

电荷分布:正电荷主要集中在两端碳,中间碳通过 π 轨道部分分担正电荷。

¹³C NMR 证据:
· 两端碳:224 ppm(极低场,电子密度低,去屏蔽)
· 两端碳化学位移高度对称,证明离域

关键对比:阴离子与阳离子虽然电子数不同,但电荷都集中在两端,这是三原子 π 离域体系的共性。
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