烯丙基阴离子与阳离子的电荷分布
烯丙基阴离子 (allyl anion)
π 电子数:
4 个(ψ₁ 填 2,ψ₂ 填 2)
电荷分布:
负电荷主要集中在两端碳
,中间碳位于 ψ₂ 的节点上,几乎不带负电荷。
¹³C NMR 证据:
· 两端碳:
51 ppm
(高场,电子密度高,屏蔽强)
· 中间碳:147 ppm(接近普通双键碳)
弯箭头表达:
用双头离域箭头表示负电荷在两端的分配,而非平衡移动。
烯丙基阳离子 (allyl cation)
π 电子数:
2 个(仅 ψ₁ 填满)
电荷分布:
正电荷主要集中在两端碳
,中间碳通过 π 轨道部分分担正电荷。
¹³C NMR 证据:
· 两端碳:
224 ppm
(极低场,电子密度低,去屏蔽)
· 两端碳化学位移高度对称,证明离域
关键对比:
阴离子与阳离子虽然电子数不同,但
电荷都集中在两端
,这是三原子 π 离域体系的共性。
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