🔑 离去基团改造
OH⁻ 本身不是好的离去基团。三种常用改造法：
① 质子化：HCl / HBr 使 OH → OH₂⁺（SN1 叔醇）
② 磷试剂：PBr₃ 将伯醇转化为溴代烷
③ 磺酸酯化：TsCl / MsCl 将醇转化为极好的离去基团 (OTs / OMs)
🔑 软硬亲核试剂 (HSAB)
软亲核试剂（I⁻、RS⁻、CN⁻）：极化度高、HOMO 能量高，对饱和碳 SN2 极佳。
硬亲核试剂（RO⁻、HO⁻、RMgX）：电荷集中、HOMO 低，对羰基碳 1,2-加成更佳。
🔑 Newman 投影与构象能
沿 C–C 单键观察，交叉式 (staggered) 为能量极小值，重叠式 (eclipsed) 为极大值。丁烷的 anti 构象比 gauche 稳定约 3.8 kJ·mol⁻¹，比全重叠稳定约 19 kJ·mol⁻¹。
🔑 环张力与反应性
环丙烷 角张力极大（燃烧热 697 kJ·mol⁻¹），易开环加成；环己烷椅式构象 无张力（659 kJ·mol⁻¹），是最稳定的六元环。环张力驱动的反应是有机合成中重要的热力学推动力。