机制与速率的综合辨析
📝 题目 1:
新戊基溴(neopentyl bromide, (CH₃)₃CCH₂Br)与 NaOH 的 SN2 反应速率极慢,主要原因是?
A. 甲基的给电子诱导效应稳定了底物
B. β-位三个甲基造成巨大空间位阻,阻碍亲核试剂背面进攻
C. 新戊基溴容易发生 SN1 反应与之竞争
D. Br⁻ 是差的离去基团
📝 题目 2:
α-卤代酮(如 BrCH₂COCH₃)的 SN2 反应比相应的普通伯卤代烷快得多,原因是?
A. 羰基的给电子效应增强了亲核性
B. α-位卤素使离去基团更活泼
C. 邻位羰基的 π* 轨道与 SN2 过渡态的 σ* 轨道相互作用,稳定了过渡态
D. 羰基使底物更易解离成碳正离子
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