立体化学结局与溶剂效应
SN2 构型翻转 vs SN1 外消旋化
SN2与SN1立体化学对比
左侧展示SN2背面进攻导致的雨伞翻转构型反转,右侧展示SN1平面碳正离子的双面等概率进攻导致外消旋化,并标注各自适用的溶剂类型。
SN2 · 背面进攻
SN1 · 平面中间体
Nu⁻
C
R₁
R₂
R₃
LG
δ⁻
δ⁻
雨伞翻转
C⁺
R₁
R₂
R₃
Nu⁻
50%
Nu⁻
50%
外消旋化 (R + S)
极性非质子溶剂(丙酮、DMF)
极性质子溶剂(水、醇)
SN2
:一步协同,背面进攻导致构型完全翻转;
SN1
:先解离成平面碳正离子,亲核试剂两面等概率进攻得外消旋混合物。
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