对映异构体 vs 非对映异构体

对映异构体(Enantiomers)

关系:互为镜像,不可重叠

构型:所有手性中心 R/S 全部反转

物理性质:熔点、沸点、溶解度、极性完全相同

化学性质:在非手性环境中反应性相同

旋光性:数值相等、方向相反(+α / −α)

分离难度:极难 — 普通色谱/结晶无法分离,需手性试剂或手性柱

非对映异构体(Diastereomers)

关系:非镜像关系的立体异构体

构型:至少一个中心相同、至少一个不同

物理性质:熔点、沸点、溶解度、极性均不同

化学性质:反应速率和产物比例可能不同

旋光性:无固定关系,各自独立

分离难度:较易 — 可用普通硅胶柱色谱或重结晶分离
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