C–M 键极性与氧化插入机制
极性反转（umpolung）让碳从亲电变为亲核，是构建 C–C 键的核心策略
C–Li 分子轨道能级与 Mg 氧化插入 C–Br 键 左侧展示 C(sp³) 与 Li(2s) 原子轨道形成成键/反键 MO，电子云偏向碳端；右侧展示 Mg(0) 经氧化插入到 C–Br 键中，形成格氏试剂 C–Mg–Br。 C–Li 分子轨道能级 Mg 氧化插入 C–Br 能量 E C sp³ Li 2s σ (C–Li) σ* (空) 成键 MO 主要定域在 C 上 → 碳端富电子 · 亲核性 ① 反应物 C Br Mg⁰ ② 氧化插入 C Mg Br Mg 插入 C–Br ③ 格氏试剂 R–MgBr C δ⁻ Mg +II Br Mg 氧化态：0 → +II · 碳由亲电 → 亲核（极性反转）
C–Li 键本质 — 电负性 C(2.5) > Li(1.0)，成键 MO 定域在碳端，使碳带部分负电荷，成为强亲核试剂。
氧化插入 — Mg⁰ 将两个电子分别给 C 与 Br，自身被氧化为 Mg²⁺，得到格氏试剂 R–MgBr，反应须在无水乙醚中进行。
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