复杂分子中的酸碱位点辨析
多官能团分子中,哪个 N / O 最易质子化或去质子化?
📝 题目 1:
酰胺分子 R–CO–NH₂ 中,最易质子化的位点是?
A. 氮原子(N 上有孤对电子)
B. 羰基氧原子(O 上孤对电子离域到 N,但质子化后共振更稳)
C. α-碳原子
D. 羰基碳原子
📝 题目 2:
胍(H₂N–C(=NH)–NH₂)是极强碱(pKa ≈ 13.6),其共轭酸异常稳定的根本原因是?
A. 氮原子电负性高
B. 分子内氢键
C. 质子化后形成三个等价共振式,正电荷被三个 N 平均分担
D. 胍分子具有芳香性
📝 题目 3:
苯胺(Ph–NH₂)的碱性(pKa ≈ 4.6)远弱于环己胺(pKa ≈ 10.6),原因是?
A. 苯环的诱导效应吸电子
B. N 上孤对电子与苯环 π 系统共轭,质子化后失去该稳定化能
C. 苯胺分子间氢键更强
D. 苯环空间位阻大
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