代表：对硝基苯酚
pKa = 7.14（显著降低）
机制：硝基通过 π 共轭体系与酚氧负离子直接相连，负电荷可离域到硝基的两个氧原子上，形成多个共振式。
结果：共轭碱被高度稳定，酸性大幅增强，甚至接近羧酸。
作用距离远、强度大，是改变酸性的"重武器"。
代表：对氯苯酚
pKa = 9.38（仅略低于苯酚 9.95）
机制：氯原子电负性大，仅通过 σ 键逐键极化吸电子，对位距离较远，效应已明显衰减。
结果：共轭碱仅被轻微稳定，酸性提升有限。
随距离指数衰减，邻位 > 间位 > 对位。