有机金属试剂的无水加成与淬灭
格氏试剂 / 有机锂试剂与羰基反应必须严格分步:先无水亲核进攻,后加水或酸质子化
① 无水亲核进攻
在无水 THF / 乙醚中,R–MgX 或 R–Li 的 C–M 键高度极化,碳负离子进攻 C=O,生成烷氧负离子中间体。
→
② 严格保持无水
有机金属试剂遇水立即被质子化破坏为烷烃(R–H),必须隔绝湿气,否则反应失败。
→
③ Work-up 淬灭
反应完全后,加入水、稀酸或 NH₄Cl 溶液,将烷氧负离子质子化为醇,完成
后处理
。
⚠ 关键警示:
若把格氏试剂与水同时加入,R–MgX + H₂O → R–H + Mg(OH)X,试剂瞬间被破坏,
无法得到目标醇
。因此"无水反应 → 淬灭"的顺序绝不可颠倒。
编辑模式
课件编辑
添加文字
添加图片
添加页
删除元素
撤回
重做
保存
退出
文字字体
x
内容
字号
颜色
字体
默认
标题字体
正文字体
无衬线
衬线
等宽
字重
默认
常规
加粗
特粗
编辑文字
删除
💾 保存副本
◀ 上一页
下一页 ▶