羰基 (C=O) 的轨道极化与反应位点
氧的电负性如何扭曲分子轨道并决定亲核 / 亲电攻击位点
C=O 轨道极化与反应位点
HOMO π 成键轨道大瓣在氧端,LUMO π* 反键轨道大瓣在碳端,决定亲核试剂攻击碳、亲电试剂攻击氧。
C=O 轨道极化 · HOMO 与 LUMO 的形状不对称
氧的电负性使成键轨道偏向氧、反键轨道偏向碳
C
O
δ⁺ → δ⁻
+
−
Nu⁻ 进攻
亲核试剂 → C
E⁺ 进攻
亲电试剂 → O
HOMO (π 成键)
大瓣在 O 端
电子富集 · 给电子
LUMO (π* 反键)
大瓣在 C 端
空轨道 · 接受电子
成键 π 轨道 (占位)
反键 π* 轨道 (空)
+/− 表示 π* 的相位相反
核心结论：
氧的电负性使
HOMO
集中在氧端 (亲电位点),
LUMO
集中在碳端 (亲核位点)。
反应规律：
亲核试剂
(Nu⁻) 从 LUMO 大瓣一侧进攻碳;
亲电试剂
(E⁺) 从 HOMO 大瓣一侧进攻氧。
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